Шестидесятые годы в США, Нью-Йорк. В центре событий — рекламное Агентство «Стерлинг-Купер», занимающее престижный офис на Медисон-авеню. Креативный директор Дон Дрейпер, виртуоз манипуляций и интриг, находится на пике карьеры, но вынужден постоянно бороться с конкурентами, чтобы удержать своё влияние в фирме. Его профессиональные успехи и личные драмы разворачиваются на фоне масштабных социальных и культурных перемен, потрясающих Америку.
За стенами агентства кипит жизнь: Дрейпер и его коллеги сталкиваются с вызовами как в офисе, так и дома. Служебные интриги, амбиции, измены и поиск себя переплетаются с ключевыми событиями эпохи — от борьбы за гражданские права до холодной войны. Каждый день приносит новые испытания, заставляя героев балансировать между успехом и моральным выбором.